Джон Кеннеди-младший, сын президента Джона Кеннеди, и Кэролин Бессетт познакомились в 1994 году. Их представил общий друг на одном из светских мероприятий в Нью-Йорке. Кэролин, успешная журналистка и сотрудница модного бренда, изначально произвела на Джона впечатление своей независимостью и сдержанностью.
Их отношения развивались непублично, под пристальным вниманием прессы. Пара избегала показной роскоши, предпочитая простые встречи в городе или прогулки с собакой. Несмотря на разное происхождение — он наследник политической династии, она из мира моды и медиа — их связывали взаимное уважение и общие интересы.
Свадьба состоялась в сентябре 1996 года на отдаленном острове Камберленд у берегов Джорджии. Церемония была тайной, без присутствия журналистов, что подчеркивало их желание сохранить личную жизнь приватной. Их брак, хотя и продлившийся недолго, многими запомнился как союз двух ярких личностей, стремившихся к нормальной жизни вне общественного давления.